Παράλληλα με την κλήρωση της Β’ κατηγορίας του Ομίλου νήσων έγινε και η κλήρωση για το κύπελλο του βορείου συγκροτήματος. Οι ομάδες της Καλύμνου και η Α.Ε Λέρου είναι σε έναν υποόμιλο ενώ οι ομάδες της Α’ κατηγορίας και ο Α.Ο Πυλίου θα αγωνιστούν εκτός έδρας. Όλα τα ματς είναι νοκ άουτ.
Αναλυτικά:
Καλυμνιακός – Α.Ε Λέρου
Αργοναύτες Καλύμνου – Α.Ο Βαθύ
Αντίμαχος – Δόξα Καρδάμαινας
Α.Ο Αθλοπαιδιών Κω – Α.Ο Πυλίου
ΠΑΟΚ Κω – Αναγέννηση Ασφενδιού
Νικαγόρας – Α.Ε Κως
